堺正章（79岁）自1999年作为演唱嘉宾登场以来，时隔26年再次登上红白舞台。他曾以独唱歌手身份6次亮相红白，并3度担任主持人。当被主持人有吉弘行问及“时隔26年再度登台的心情”时，他爽朗大笑答道：“上年纪啦～啊哈哈哈！”。当另一位主持人绫濑遥问道：“作为主持界的前辈，您给我们的主持打几星？”他立刻答道：“三星半！！”。有吉则欣喜回应：“三星半，我们收下啦！”。

此次他作为“放送百年红白特别企划”的一部分，与以男斗呼组成员为核心的Rockon Social Club共同登场。舞台上，他们以“That's Entertainment Medley”为名，仿佛回顾自身历史般，串烧演绎了《再见了，恋人》、《Bang Bang Bang》、《Monkey Magic》、《Punska Pin！》四首歌曲。

在《Monkey Magic》表演中，虽一度发生将“如意棒”掉落地面的小意外，但他迅速拾起并稳稳摆好姿势，赢得了观众的掌声。